Практические работы по химии гетероциклов

Пожарский А.Ф., Анисимова В.А., Цупак Е.Б.

Гетероциклические соединения – один из самых обширных и важных в практическом отношении классов органических соединений. Они широко распространены в природе, где играют огромную роль в таких ключевых процессах жизнедеятельности, как передача наследственных признаков, дыхание, фотосинтез, работа ферментативного аппарата. Неудивительно, что интенсивные исследования гетероциклов ведутся во всех промышленно развитых странах. В связи с этим важное значение имеет подготовка квалифицированных специалистов по химии гетероциклов, в особенности химиков-синтетиков, умеющих планировать и проводить синтезы сложных гетероциклических соединений. Практически во всех ведущих университетах нашей страны, во многих технологических вузах имеются сложившиеся и плодотворно работающие в области химии гетероциклов научные коллективы.На химию гетероциклов во многом ориентирован н учебный процесс: студенты слушают соответствующие лекционные курсы, выполняют практикумы и дипломные работы. Однако если лекционные курсы относительно хорошо обеспечены учебной и монографической литературой (достаточно отметить руководства [1-6]), то руководств по практическим работам в этой’ области почти нет. Студентам обычно предлагаются синтезы из предназначенных для специалистов книг, посвященных получению индольных соединений [7, 8], солей пирилия [9], пиридинов [10]. Сюда же можно отнести ставшие библиографической редкостью сборники , выпущенные в 1956-1981 гг. Академией наук Армянской ССР [11] (указан последний из выпусков). Пожалуй, единственным в мировой литературе пособием, в наибольшей степени отвечающим целям практикума по химии гетероциклов, является книга [12], написанная английскими авторами. Однако она не была у нас переведена и поэтому остается для студентов недоступной.Написание настоящего практического руководства во многом связано с желанием авторов в какой-то степени восполнить указанный пробел. Учитывая ограниченный объем книги, а также несомненно большее представительство азотистых гетероциклов по сравнению с их кислородными и сернистыми аналогами, в руководство включены прописи синтезов преимущественно азотистых, и главным образом ароматических гетероциклов (всего приведено более 130 прописей). Представленный материал разбит на три главы, посвященные соответственно избыточным, дефицитным и амфотерным гетероциклам (последний тип гетероциклов охватывает главным образом азолы). Необходимо отметить, что, хотя частично гидрированные производные я-дефицитных гетероциклов и азолов (2-пиридон, урацилы, бензимидазолон и др.) по своему химическому поведению стоят ближе к л-избыточным гетеросистемам, прописи их получения приведены в главах, посвященных соответствующим родоначальным системам, т. е. в главах 2 и 3.Основное внимание в книге уделено методам получения гетероциклов с помощью реакций циклизации и рециклизации. Приведены также синтезы, наиболее ярко отражающие химические свойства данного типа гетероциклов, например реакции электрофильного замещения для я-избыточных гетеросистем. По возможности отражены новые синтетические методы, такие как межфазный катализ, применение суперосновных сред, синтезы с участием нитренов и т. д. Вместе с тем, руководствуясь методическими соображениями, авторы избегали чрезмерно сложных методик или синтезов, в которых используются малодоступные и дорогие реактивы.