Органические реакции

Луценко И.Ф. (ред.)

В главе I, посвященной перегруппировке Чапмана, т. е. превращению N-арилбензилимидов в N-ароилдифениламины, приведена краткая история вопроса, механизм перегруппировки и область применения реакции. Особенно полезным является раздел, посвященный сравнению возможностей перегруппировки Чапмана и других синтетических методов, приводящих к аналогичным веществам, что позволяет химику-синтетику выбрать рациональный путь получения того или иного препарата.Наиболее интересна глава II, посвященная сс-амидоалкилиро-ванию атома углерода. Механизм реакций рассматривается с современных позиций органической химии. При этом выяснено, что атакующей частицей является положительно заряженный ион и реакция, естественно, подчиняется всем законам электрофильного замещения. Показано, что реакция применима к ароматическим и гетероциклическим соединениям, а также к алифатическим соединениям, имеющим подвижный атом водорода (типа ацетоуксусного эфира, β-дикетонов и т. д.). В обзоре приводится подборка литературы по амидоалкилированию полиамидов, белков.Специальный раздел посвящен методам получения исходных N-галоген-метил-, N-аминометил- и N-алкилоламидов, а также N-акилиден-бис-амидов.В главе III рассмотрена реакция Виттига. В настоящее время реакция Виттига настолько широко используется, что спустя немногим более 10 лет со времени ее открытия трудно указать область органической химии, где бы она не нашла своего применения. Ее широко используют при синтезе непредельных соединений алифатического, ароматического и гетероциклического рядов. Она применяется в области элементоорганических соединений и особенно полезной оказалась при синтезах природных веществ – каротиноидов, стероидов, витамина D2 и т. д. В обзоре подробно рассмотрены теоретические проблемы и механизм реакции Виттига. Критически разобраны работы по стереохимии этой реакции.В конце каждой главы приведены таблицы, в которых системате-зирован значительный экспериментальный материал.