Органические реакции

Луценко И.Ф. (ред.)

Сборник включает семь обзорных статей по различным вопросам органического синтеза.В первой главе рассмотрена реакция расщепления- неёноли-зирующихся кетонов амидом натрия (реакция Халлера – Бауэра), в результате которой образуются амид карбоновой кислоты и углеводород. Подробно изложено направление реакции расщепления в зависимости от строения исходного кетона. Эта реакция является одной из немногих, позволяющих синтезировать амиды карбоновых кислот с третичным углеродным атомом – соединения, из которых в свою очередь могут быть получены, с одной стороны, карбоновые кислоты, а с другой – амины, содержащие третичный углеродный атом.Во второй главе описана реакция Гаттермана, позволяющая ввести альдегидную группу в ароматические соединения при действии на них смеси синильной кислоты и хлористого водорода в присутствии галогенидов металлов (хлористого алюминия, хлористого цинка). В этой главе также приведена модификация этой реакции, предложенная Адамсом, с применением цианистого цинка вместо синильной кислоты.В третьей главе изложена реакция окисления альдегидов и кетонов по Байеру-Виллигеру. При окислении кетонов перекисью водорода или надкислотами в различных средах получают из алифатических кетонов сложные эфиры, а из циклических кетонов – лактоны.Четвертая глава, занимающая по объему половину девятого тома , посвящена реакциям алкилиро-вания сложных эфиров и нитрилов. В этой главе подробно рассмотрены механизм и условия проведения таких реакций. При написании этой главы использован материал более 1000 работ.В пятой главе рассмотрена реакция галогенов с серебряными солями карбоновых кислот, которая применяется для замены карбоксильной группы на атом галогена. Рассмотрены также другие возможные направления реакции серебряных солей карбоновых кислот с галогенами.Шестая глава посвящена синтезу β-лактамов. Возросший в последние годы интерес к этим соединениям обусловлен тем, что β-лактамное кольцо найдено у важных антибиотиков – пенициллинов.В последней, седьмой главе рассмотрен синтез Пшорра и родственные ему реакции циклизации солей диазония, позволяющие получать многоядерные конденсированные ароматические системы.